Hola,
Primero que todo, trata de evitar Win '95. Instala Windows 98 SE siempre cuando tienes un equipo Pentium con minimo 32 Megas de ram.
Aunque Windows es completamente "plug and play", es lo mejor de instalarlo limpio desde el comienzo en equipo donde va el disco.
En caso que no se puede o prefieres llevarlo listo, tenga en cuenta que los dispositivos como chipset, video, sonido, controladores IDE todos son diferente, y windows va detectar todos estos dispositivos de nuevo para instalarlo.
Problemas puede tener por ejemplo cuando tu bios es "ACPI" y el otro es "plug 'n play", bueno para no embolatarte mucho, mejor instalalo en el equipo donde va quedar el disco.
Acuerdate no tocar la primera particion ni formatearla. El disco C: sera la segunda particion. Ahi instalas el windows. El formato debe ser FAT32 ya que Win '98 no reconoce NTFS.
El disco siempre se puede comprobar, desde windows o desde dos, arrancando del cd windows '98, elegir modo ms-dos y escribiendo:
scandisk c: /surface /autofix
los ultimos switches quieren decir que incluye comprobacion de superficie y arregla errores automaticas si las hay.
Suerte y realmente espero que puede sacar uso del disco, al menos por un tiempo.
El Alacran.