Hola!
No hay respuesta fácil... es como linux/windows o mac/pc y aún en esos casos podes hacer una lista de ventajas y desventajas... la realidad es que pocket PC -> windows mobile, se está imponiendo... tal es así que las palm treo más nuevas ya lo traen en vez del PAM OS... es más amigable para quien debuta con un PDA... ahora, en lo personal yo soy usuario/amante de PALM, el sistema me parece más práctico y cómodo, y las aplicaciones, fundamentalmente orientadas al uso profesional, son excelentes, pero eso es cuestión de gustos.
Te recomiendo que investigues bien que equipos están en el rango de precios que querés gastar y hagas una lista con los usos que le vas a dar y te busques en internet los mejores programas para cada uso, ahí vas a tener una idea buena. Si vas a comprar PALM te recomiendo la T|X yo tengo una Zire 72 y realmente son una masa (bluetooth, wifi, etc.)