Mira, con un tracert lo que comprobas es por cuantos routers paso antes de llegar a tu maquina. Por ejemplo, para llegar a google.com tenes que pasar por el router de tu casa, el router de fibertel, los 2500 routers internos que tienen, etc... Te sirve para saber donde esta el problema de la conexion. Un timeout es que se agoto el tiempo maximo de espera de un paquete. La placa de red le manda un paquete al router y dice "bueno, espero 10 segundos(por ejemplo). si despues de eso no llega doy el paquete por perdido". Entonces con el tracert ubicas el punto de la conexion donde se pierden los paquetes, es decir donde se alcanza el timeout.
Espero que te ayude. Igual los de fibertel son una desgracia. Siempre te piden que hagas pruebas contra paginas recontra cacheadas, como la del winamp por ejemplo.