Yo arranqué con Slackware cuando era muy primitivo. No pude llegar a instalarlo, porque no tenía ni idea y no era muy intuitivo.
Seguí con Red Hat (cuano no era tan corporativo).
Mandrake fue el primero que tuve instalado y pude usar con todo.
Después usé un par de Suse, cuando todavía eran alemanes.
Y al final caí en las garras de Ubuntu justo cuando tenía ganas de probar Debian. Ahora ya actualicé a 9.04, aunque estoy esperando que los servidores no estén tan congestionados para actualizar todos los paquetes.
edybsd, fijate si los programas .NET no los podés usar con Mono. Lo más probable es que algo no funcione, pero podés probar.